Massimo Cianciolo è nato a Firenze il 12 gennaio 1972, risiede a Vico d’Elsa in provincia di Firenze, e svolge l’attività di venditore di automobili. Fin da piccolo ha coltivato la passione per i rally, e finalmente nel 1995 all’età di 23 anni la realizzazione di un sogno con l’esordio al "Rallysprint della Fettunta"  con le prove speciali di questa gara che si svolgevano proprio a pochi passi da casa di Massimo. Sostenuto da tanti tifosi il giovane pilota non tradisce minimamente l’emozione dell’esordio, e al volante di una "Renault Clio" gruppo N giunge addirittura terzo assoluto! Se il buongiorno si vede dal mattino…

Nel 1997 impegno ridotto per motivi di lavoro, solo la partecipazione al "Fettunta" in Dicembre.

Nel 1998 la partecipazione al "Trofeo Peugeot" , alla fine della stagione i risultati più importanti sono il 3° posto di classe al "Maremma" con una Peugeot 306 gruppo N, e il 1° posto al "Fettunta" al volante di una "Peugeot 106" 1600 gruppo A.
Ma proprio nel ’98 c’è l’incontro di Massimo Cianciolo con il navigatore David Mallegni, anch’egli nato nel 1972, che nella vita di tutti i giorni svolge l’attività di idraulico a di Lido di Camaiore. E’ l’inizio di una collaborazione che arriva fino ad oggi. David porta in dote a massimo un notevole bagaglio di conoscenze e professionalità, un navigatore preparato, che oltre a "dettare" le note è sempre in ogni occasione prodigo di consigli e suggerimenti, una coppia davvero affiatata e ben amalgamata.

Nel 1999 il passaggio alla più potente ed impegnativa "Renault Clio Williams" gruppo A, un’annata ricca di risultati, 8° assoluto al "Valdicecina" all’esordio con questa vettura, 11° assoluto al "Lucca", e 2° al "Maremma", prima piazza d’onore della carriera.

Nel 2000 ancora alla guida della "Renault Clio Williams" gruppo A secondo assoluto al "Valdicecina", risultato che ripete nel 2001 ancora con un 2° posto assoluto nella gara pisana, in Dicembre Massimo sfiora la vittoria al "Fettunta", infatti al termine di una grande prestazione giunge primo con lo stesso tempo di Ciuffi, ma la discriminante delle prove speciali vinte gioca in favore di Ciuffi, privando così Massimo di un successo che sarebbe stato più che meritato.

Nel 2002 il risultato più importante è il 4° posto al "Pistoia", nel 2003 cambio iniziale di macchina con la partecipazione al "Trofeo Peugeot" nel quale conquista un significativo 3° posto i classe N3 con la Peugeot 306 al "Pistoia". Quindi il ritorno alla "Renault Clio Willliams" gruppo A, con la quale sfiora la vittoria al "Valdicecina" ritirandosi per un guasto meccanico quando si trovava primo in classifica a poche p.s. dal termine della gara, è poi 6° assoluto e 1° tra le 2 ruote motrici al "Maremma" valido per l’International Rally Cup, infine è 3° assoluto al "Fettunta".

Nel 2004 secondo posto al "Pistoia" e con questo fanno ben 5 secondi posti!

Nel 2005, da rilevare il 5° assoluto agli 'Abeti' e nel finale di stagione sempre un 5° assoluto al 'Fettunta' al debutto con la Renault Clio Williams gruppo A della Power Car.

Il 2006 è caratterizzato dal passaggio alla guida della potente ed impegnativa Renault Clio Super 1600 sempre preparata dalla Power Car di Vicenza. Il portacolori della ‘Valdelsa Corse’, nuova denominazione del team valdelsano, ha partecipato a 2 gare di Coppa Italia, il ‘Valdicecina’ e il ‘Continentale’, entrambe le gare concluse al 3° posto assoluto e al 1° di classe Super 1600, al ‘Maremma’ valido per l’IRC nuova vittoria di classe e 5° posto assoluto. Infine lo sfortunato ritiro al ‘Fettunta’ affrontato al volante della Clio Williams gruppo A. Un’annata quindi positiva con 3 belle vittorie di classe al volante di una vettura ‘tosta’ come la Super 1600.

Il 2007 vedrà ancora la collaborazione con il team vicentino di Fabio Munaretto, che metterà a disposizione una Renault Clio Super 1600 ancora più competitiva, sulla quale sono state approntate modifiche e aggiornamenti. La speranza è che con questa nuova annata di gare arrivi finalmente la prima vittoria assoluta in carriera, un successo inseguito ormai da 11 anni e più volte sfiorato in passato.
Da ricordare che fin dagli inizi della carriera Massimo ha corso per la scuderia di Colle Val d’Elsa "Squadra Corse Valdelsa" (adesso ‘Valdelsa Corse’ ), il team presieduto dal famoso pilota Vareno Grassini, da sempre orgoglioso di questo suo pilota, un vero e proprio specialista di trazioni anteriori e gare su asfalto!